单糖

　　教学目标 

　　知识技能：掌握葡萄糖的分子结构和重要化学性质。

　　能力培养：通过葡萄糖分子组成与结构的推断，培养学生逻辑推理、分析探讨和知识迁移的能力。

　　科学思想：通过葡萄糖化学性质的教学，使学生认识物质结构和性质的辨证关系。

　　科学品质：培养学生实验研究的严谨学风。

　　科学方法：从普遍存在的事实出发，从事物的全部总和出发，进行科学抽象。充分地占有材料，这是科学抽象的必要条件。

　　重点、难点    通过未知有机物的性质实验，推断其分子结构，进而掌握葡萄糖分子结构和重要化学性。

　　教学过程 设计

　　教师活动

　　学生活动

　　设计意图

　　[引言]（展示样品）这节课我们来测定这种白色固体有机物的分子结构。

　　[板书]一、未知物

　　[设问]测定有机物的分子结构，应该从何处入手？分哪几步来完成？

　　讨     第一步：确定元素组成

　　论     第二步：确定分子式

　　出     第三步：鉴定官能团，

　　确定结构简式

　　使学生掌握测定未知有机物分子结构的基本思维方式，培养学生科学的研究方法。

　　[板书]1.确定元素组成

　　[提问]组成有机物的元素可能有几种？

　　[设问]经实验证明：此白色固体中不含N、S、P、X等元素。如何测定C、H、O元素是否存在？

　　回答：有C、H、O、N、S、P、X等。

　　讨论出测定方法：

　　（1）点燃：生成CO2和H2O---

　　说明一定含C、H元素，O元素需进一步定量分析确定。

　　（2）隔绝空气加热：

　　①若生成C和H2---说明一定含C、H元素，而无O元素。

　　②若生成C和H2O---说明一定含C、H、O元素。

　　培养学生逻辑推理、分析探讨、知识迁移能力及实验研究的严谨学风。

　　[指导实验]请用现有的仪器和试剂测定未知有机物是否含C、H、O元素。

　　[板书]

　　测定方法：

　　（1）点燃

　　（2）隔绝空气加热

　　①生成黑色固体---碳

　　②生成无色液体（使无水硫酸铜变蓝）---水

　　结论：含C、H、O元素。

　　实验：隔绝空气加热白色固体（未知物）

　　（1）生成黑色固体----碳

　　（2）生成无色液体（使无水

　　硫酸铜变蓝）----水

　　结论：此白色固体（未知物）含C、H、O元素。

　　[设问]如何确定未知有机物的分子式？

　　[板书]2.确定分子式

　　测定方法：

　　（1）测定C、H、O元素的质量分

　　数

　　（2）测定分子量

　　（3）计算分子式

　　[投影]实验测得：该有机物分子量为180，含C、H、O三种元素的质量分数为40%、6.7%、53.3%，求该有机物的分子式。

　　[板书]结论：分子式为C6H12O6。

　　讨论出：

　　（1）测定C、H、O元素的质

　　量分数

　　（2）测定分子量

　　（3）计算分子式

　　计算得出：分子式为C6H12O6。

　　培养学生逻辑推理、分析探讨、知识迁移能力及实验研究的严谨学风。

　　[板书]3.确定结构简式

　　[设问]分子式为C6H12O6，由C、H、O三种元素组成的有机物可能存在的官能团有哪几种？如何一一鉴别？

　　[板书]

　　[指导实验]请用现有的仪器和试剂检验白色固体未知物中是否含有一种—CHO。

　　[设问]未知有机物中加入新制Cu(OH)2悬浊液为什么会呈现深蓝色溶液？

　　讨论出可能含：

　　（1）---OH

　　鉴别方法：①发生酯化反应；②与NaOH 、Na2CO3 不反应，与Na反应出H2。

　　（2）---CHO

　　鉴别方法：①与银氨溶液水浴加热反应出银镜；②与新制Cu(OH)2加热出砖红色沉淀。

　　（3）---COOH（可溶性）

　　鉴别方法：①与Na2CO3反应出CO2，②与指示剂反应；③与Cu(OH)2反应使蓝色沉淀溶解成蓝色溶液。    

　　实验：白色固体溶于水加新制Cu(OH)2悬浊液，呈深蓝色溶液，加热呈砖红色沉淀。

　　结论：白色固体未知物中含有一定-----CHO。

　　培养学生逻辑推理、分析探讨、知识迁移能力及实验研究和严谨学风。

　　[演示]

　　现象：无明显变化 深蓝色溶液 深蓝色溶液

　　[讲述]请根据上述实验，分析说明未知有机物的分子结构。

　　[讲述]请根据以下数据推断未知物分子结构。

　　[投影]实验测得：

　　1.  1mol该未知物与5mol乙酸完全反应生成

　　酯。

　　2.  该未知物与H2加成反应时，被还原成

　　直链的已六醇。

　　3.  该未知物被新制Cu(OH)2氧化成含—

　　COOH的物质。

　　[板书]未知物的一个分子中含一个—CHO，5个—OH。

　　结构简式：CH2OH-CHOH-CHOH–CHOH-CHOH-CHO

　　[设问]具有此结构简式的是什么物质呢？

　　[指导阅读]打开课本第88页，看书证明推断正确。

　　判断出：1个未知有机物的分子结构中有多个—OH。

　　讨论推断：

　　因为分子式为C6H12O6，1mol分子中含6mol C原子，5mol--OH。5mol--OH分别连在5mol C原子上（因为一个C原子上连两个或两上以上—OH不稳定）。1mol--CHO含1mol C原子，所以不可能再含---COOH和—CO--。又知碳链为直链，故推出：

　　结构简式：CH2OH-CHOH-CHOH –CHOH-CHOH-CHO

　　回答：葡萄糖（生物课上学过）

　　阅读。

　　[板书]二、葡萄糖（把课本开始方框中的未知物改成葡萄糖）

　　[讲述]请学生小结测定葡萄糖分子结构的步骤和方法。

　　小结：

　　步骤：

　　1.确定元素组成

　　可能含C、H、O、N、

　　P、S、X等元素。

　　测定方法：点燃

　　隔绝空气加热只生成C+H2O

　　结论：含C、H、O元素。

　　2.确定分子式

　　测定：CHO元素质量分

　　数；分子量；计算分子式。

　　结论：分子式CHO。

　　3.确定结构简式。

　　可能含的官能团：

　　结论：根据化学反应的定量关

　　系推断一个分子中含一个—CHO，5个—OH，且分子结构为直链。

　　结构简式：CH2OH-CHOH-CHOH –CHOH-CHOH-CHO

　　培养学生归纳总结的能力。

　　[小结]今天这节课我们把葡萄糖作为未知有机物，利用物质结构和性质的辨证关系，由定性实验和定量的数据推断出它的分子结构进而掌握它的性质。通过这节课，我们进一步认识了物质结构和性质的辨证关系。在今后的化学学习中，我们将继续贯彻这一观点。

　　[课堂练习]根据葡萄糖分子结构说明葡萄糖应具有的化学性质，并写出有关的化学方程式。

　　回答：

　　1.有—CHO

　　（1）还原成—CH2OH

　　（2）氧化成—COOH

　　2.有—OH

　　（3）能与羧酸发生

　　酯化反应

　　写出化学方程式：

　　1.CH2OH(CHOH)4CHO+

　　H2

　　CH2OH(CHOH)4CH2OH

　　2.CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH2OH(CHOH)4COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O

　　CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2→

　　CH2OH(CHOH)4COOH+

　　Cu2O↓+2H2O

　　2.CH2OH(CHOH)4CHO+

　　5(CH3CO)2O→

　　CHO

　　|

　　(HCOOCCH3)4+5CH3COOH

　　|

　　H2COOCCH3

　　由性质推测结构，再由结构说明性质，使学生进一步认识物质结构和性质的辨证关系。

　　[作业 ]1.阅读课本第三章第一节单糖。

　　2.课本第90-99页1-4题。

　　复习巩固课上所学知识

　　[随堂检测]

　　1.在一定条件下既能发生氧化反应，又能发生还原反应的有机物可能

　　是（  ）

　　（A）乙醇（B）乙酸乙醇（C）乙酸（D）葡萄糖

　　2.下列对葡萄糖性质的叙述中错误的是（ ）

　　（A）葡萄糖具有醇羟基，能和酸起酯化反应

　　（B）葡萄糖能使溴水褪色

　　（C）葡萄糖能被硝酸氧化

　　（D）葡萄糖能水解生成乙醇

　　3.已知葡萄糖的分子量180，其中C、H、O三种元素的质量比为6：

　　1：8，则葡萄糖的分子式是               。经实验测知，葡萄糖的分子结构中有有一醛基和五个羟基，且为直链，则葡萄糖的结构简式可表示为                  

　　。

　　4.某种单糖是细胞核的重要组成部分，其分子量是乙烷的五倍。已知它的分子组成符合通式Cn(H2O)m，其中m=n，它的分子结构和葡萄糖相似，这种单糖的分子式为              ，结构简式为                 。

　　考查葡萄糖的化学性质和分子结构及利用有关数据计算分子式，推断结构简式的能力。

　　附：随堂检测答案1.(D) 2.(D) 3.C6H12O6  CH2OH(CHOH)4CHO  4.C5H10O5 CH2OH(CHOH)3CHO